Héroïne: fiche drogue

Héroïne: fiche drogue

L’héroïne est une préparation brute de la diamorphine. Il s’agit d’un produit semi-synthétique obtenu par acétylation de la morphine, un produit naturel présent dans l’opium, à savoir le latex séché de certaines espèces de pavot (p. ex. Papaver somniferum L.). La diamorphine est un analgésique narcotique utilisé dans le traitement de la douleur sévère. L’héroïne illicite peut être fumée ou solubilisée avec un acide faible, puis injectée. Alors que l’opium est fumé depuis la nuit des temps, la première synthèse de la diamorphine remonte à la fin du XIXème siècle. L’héroïne fait l’objet d’un contrôle international.

Chimie

Structure moléculaire (1)

heroin molecular structure

Formule moléculaire: C21H23NO5
Poids moléculaire: 369.4 g/mol

La diamorphine (diacétylmorphine; CAS-561-27-3) est produite par l’acétylation de la morphine brute. La dénomination systématique (UICPA) est acétate de (5α,6α)-7,8-didéhydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinane-3,6-diol. Bien que la morphine puisse théoriquement avoir cinq paires d’énantiomères, un seul énantiomère existe à l’état naturel (5R, 6S, 9R, 13S, 14R).

(1) Diacétylmorphine: principal composant psychoactif de l’héroïne

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Forme physique

L’héroïne disponible en Asie du Sud-Ouest est une poudre brune qui se présente généralement sous la forme de base libre, insoluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques. L’héroïne d’Asie du Sud-Est, moins courante, est généralement une poudre blanche qui se présente sous la forme de sel de chlorhydrate hydraté (CAS-1502-95-0), soluble dans l’eau mais insoluble dans les solvants organiques.

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Pharmacologie

Comme la morphine et de nombreux autres opioïdes, la diamorphine produit une analgésie. Elle agit comme un agoniste au niveau d'un groupe complexe de récepteurs (les sous-types de récepteurs μ, κ et δ), qui sont normalement activés par des peptides endogènes appelés endorphines. Outre une analgésie, la diamorphine induit une somnolence, une euphorie et un sensation de détachement du réel. Les effets indésirables sont une dépression respiratoire, des nausées et vomissements, une diminution de la fonction gastro-intestinale, une inhibition du réflexe de toux et une hypothermie. Une consommation répétée de diamorphine entraîne une tolérance et une dépendance physique. Chez les sujets rendus tolérants, un arrêt de la consommation de diamorphine induit des symptômes de sevrage caractéristiques. Les effets subjectifs qui suivent une injection intraveineuse de diamorphine sont connus sous le nom de «flash». Ils sont associés à des sensations de chaleur et de plaisir, suivis par une longue période de sédation. La diamorphine est 2 à 3 fois plus puissante que la morphine. La dose létale minimale est estimée à 200 mg, mais les personnes dépendantes peuvent tolérer jusqu’à dix fois cette dose. Après avoir été injectée, la diamorphine traverse la barrière hémato-encéphalique en 20 secondes, et près de 70 % de la dose atteint le cerveau. Il est difficile de détecter la diamorphine dans le sang en raison de son hydrolyse rapide en 6-monoacétylmorphine et de sa lente conversion en morphine, le principal métabolite actif. La demie-vie plasmatique de la diamorphine est d'environ 3 minutes. La morphine est essentiellement excrétée dans les urines sous la forme de conjugués glucuronides. La diamorphine est associée à un nombre nettement plus élevé d'overdoses accidentelles et d'intoxications mortelles que toute autre substance illicite référencée. La morbidité résulte en grande partie des agents infectieux transmis lors d'injections ne respectant pas de règles d'hygiène.

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Origine/extraction

Le latex obtenu à partir des capsules des graines du pavot à opium (Papaver somniferum L.) est mis à sécher. Ce matériau (opium) est dispersé dans une solution aqueuse d'hydroxyde de calcium (chaux éteinte). L'alcalinité est ajustée en ajoutant du chlorure d'ammonium, provoquant ainsi une précipitation de la morphine base. La morphine séparée est bouillie avec de l'anhydride acétique. L'ajout de carbonate de sodium induit la séparation de la diamorphine base brute. Selon les régions, cette substance peut être consommée telle quelle, purifiée ou transformée en chlorhydrate.

Jusqu'à la fin des années 70, la quasi-totalité de l'héroïne consommée en Europe provenait d'Asie du Sud-Est. Aujourd'hui, l'héroïne est essentiellement issue d'Asie du Sud-Ouest, principalement d'Afghanistan et du Pakistan. L'héroïne est également produite dans certaines régions d'Amérique du Sud, mais celle-ci est rarement consommée en Europe. L'anhydride acétique, un précurseur essentiel dans le cadre de la fabrication de l'héroïne, est répertorié au Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers. Comme pour d’autres drogues d’origine naturelle, la synthèse totale des principes actifs ne constitue pas actuellement une option rentable.

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Mode de consommation

L'héroïne provenant d'Asie du Sud-Ouest peut être “fumée” en chauffant la forme solide sur une feuille de métal au-dessus d'une petite flamme et en inhalant ensuite la vapeur qui s'en dégage. Pour être injectée, cette forme d'héroïne doit d'abord être solubilisée, par exemple avec de l'acide citrique ou de l'acide ascorbique. L'héroïne provenant d'Asie du Sud-Est peut être injectée directement sous forme de solution. Une dose typique est de 100 mg au degré de pureté de l'héroïne vendue dans la rue. Hormis le cas où l'héroïne est utilisée comme analgésique à des fins thérapeutiques, l'ingestion de la diamorphine/héroïne constitue une voie d'administration nettement moins efficace.

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Autres dénominations

De nombreux termes argotiques sont utilisés, tels que héro, cheval, junk, schnouff, blanche, junk.

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Analyse

Comme avec de nombreux autres opioïdes, le test de Marquis donne lieu à une coloration violette/pourpre. Dans le spectre de masse, les ions principaux sont m/z = 327, 43, 369, 268, 310, 42, 215 et 204. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection pour la diamorphine et pour la 6-monoacétylmorphine est de 100 μg/L.

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Contrôle

L’héroïne est répertoriée dans la Liste I de la Convention unique des Nations unies de 1961 sur les stupéfiants. La diamorphine est également incluse dans un sens générique depuis le Protocole de 1972, lequel révisait la Convention de 1961 en élargissant le contrôle aux esters et aux éthers des substances inscrites aux Tableaux de la Convention. La diamorphine est donc l’ester diacétyle de la morphine (Liste 1).

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Usage médical

La diamorphine est un analgésique narcotique utilisé de manière limitée dans le traitement de la douleur sévère.

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Bibliographie

Cooper, D. A. (1989), ‘Clandestine production processes for cocaine and heroin’, dans: Klein, M., Sapienza, F., McClain, H. and Khan, I. (eds.) Clandestinely Produced Drugs, Analogues and Precursors: Problems and Solutions, United States Department of Justice Drug Enforcement Administration, Washington, DC.

King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème edition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, Londres.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème edition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, Londres.

Schiff, P. L. (2002), ‘Opium and its alkaloids’, American Journal of Pharmaceutical Education 66, pp. 186–94.

Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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